Vorteig ansetzen: Zerbröckele die frische Hefe in einer kleinen Schüssel und löse sie in der lauwarmen Milch auf. Füge 1 TL des Zuckers und 2 EL des Mehls (von den abgemessenen Mengen) hinzu. Verrühre alles zu einem glatten Vorteig und lasse diesen abgedeckt für 15 Minuten an einem warmen Ort gehen, bis sich Blasen bilden.
Hefeteig kneten: Gib das restliche Mehl, den restlichen Zucker, die Prise Salz, den feinen Abrieb der Bio-Orange sowie das Eigelb in die Schüssel der Küchenmaschine. Füge den aktivierten Vorteig, den frisch gepressten Orangensaft (80 ml) und das milde Olivenöl hinzu. Knete den Teig auf niedriger Stufe für circa 10 bis 12 Minuten, bis ein glatter, elastischer und leicht glänzender Teig entsteht, der sich vom Schüsselrand löst.
Erste Gare: Decke den Teig mit einem feuchten Tuch ab und lasse ihn an einem warmen, zugluftfreien Ort für ca. 90 Minuten gehen, bis sich sein Volumen verdoppelt hat.
In Form bringen und zweite Gare: Fette die Backform gründlich mit etwas Olivenöl aus oder lege sie mit Backpapier aus. Drücke den aufgegangenen Teig vorsichtig mit den Händen flach in die Form, sodass er gleichmäßig in den Ecken verteilt ist. Decke die Form erneut ab und lasse den Teig für weitere 45 bis 60 Minuten gehen.
Kuchen backen: Heize den Backofen rechtzeitig auf 180 °C Ober-/Unterhitze vor. Backe die Schiacciata auf mittlerer Schiene für ca. 25 bis 30 Minuten, bis die Oberfläche eine goldbraune Farbe angenommen hat. Nimm den Kuchen aus dem Ofen und lasse ihn auf einem Kuchengitter vollständig abkühlen.
Vanillecreme (Crema Pasticcera) zubereiten: Erhitze die Milch mit dem ausgekratzten Vanillemark und der Schote in einem Topf, bis sie kurz vor dem Kochen steht. Nimm den Topf vom Herd und lass die Milch 10 Minuten ziehen. Schlage in einer separaten Schüssel das Eigelb mit dem Zucker und der Maisstärke cremig. Nimm die Vanilleschote aus der Milch. Gieße die heiße Milch langsam unter ständigem Rühren zur Eigelbmischung. Gib alles zurück in den Topf und lasse die Masse unter ständigem Rühren bei mittlerer Hitze aufkochen, bis sie eindickt. Fülle die Creme in eine Schüssel, decke sie direkt auf der Oberfläche mit Frischhaltefolie ab (verhindert Hautbildung) und lasse sie vollständig abkühlen.
Creme fertigstellen (Diplomatencreme): Rühre die abgekühlte, feste Vanillecreme mit einem Schneebesen glatt. Schlage die kalte Schlagsahne steif und hebe sie vorsichtig unter die Vanillecreme, bis eine cremige, luftige Füllung entsteht. Fülle die Creme in einen Spritzbeutel mit Lochtülle.
Zusammensetzen und Dekorieren: Schneide die vollständig abgekühlte Schiacciata mit einem langen Sägemesser horizontal in zwei Hälften. Spritze die Vanillecreme gleichmäßig auf den unteren Boden. Setze den oberen Deckel vorsichtig darauf. Bestäube die Oberfläche üppig mit Puderzucker. Platziere eine Schablone mit der florentinischen Lilie (Giglio) auf dem Kuchen und siebe das Kakaopulver darüber, um das traditionelle Muster zu erzeugen. Vor dem Anschneiden mindestens 1 Stunde im Kühlschrank ruhen lassen.