Den Backofen auf 175 °C Ober-/Unterhitze vorheizen. Eine Gugelhupfform gründlich mit Butter einfetten und mit Mehl oder Semmelbröseln ausstreuen.
Die weiche Butter zusammen mit dem Zucker und Vanillezucker in einer großen Rührschüssel mit dem Handrührgerät oder der Küchenmaschine für ca. 5 Minuten hell und cremig aufschlagen.
Die Eier einzeln nacheinander zugeben. Jedes Ei etwa 30 Sekunden lang gründlich unterrühren, bevor das nächste hinzugefügt wird. So verbindet sich alles optimal.
In einer separaten Schüssel Mehl, Backpulver, Backkakao und Zimt sorgfältig vermischen.
Die Mehlmischung abwechselnd mit dem Rotwein in zwei bis drei Portionen zum Teig geben. Dabei nur so lange rühren, bis sich alle Zutaten gerade so verbunden haben. Beginne und ende mit der Mehlmischung.
Zuletzt die Schokoladenraspeln mit einem Teigschaber vorsichtig unter den Teig heben.
Den fertigen Teig in die vorbereitete Gugelhupfform füllen und die Oberfläche glatt streichen.
Den Kuchen im vorgeheizten Ofen auf der mittleren Schiene für ca. 55-60 Minuten backen. Mit einem Holzstäbchen die Garprobe machen: Bleibt kein flüssiger Teig mehr daran haften, ist der Kuchen fertig.
Den Kuchen aus dem Ofen nehmen und für ca. 10-15 Minuten in der Form abkühlen lassen. Anschließend vorsichtig auf ein Kuchengitter stürzen und vollständig auskühlen lassen.
Vor dem Servieren kann der Rotweinkuchen nach Belieben mit Puderzucker bestäubt oder mit einer Schokoladenglasur überzogen werden.